Мотоциклы в стиле боббер появились на свет ещё в 40-х годах XX века. И хотя сейчас этот стиль является очень популярным, зарождалось всё довольно-таки прозаично. Бобберы появились как мотоциклы для любительских гонок по грунтовым трассам, а так как мало кто мог позволить себе иметь два мотоцикла одновременно, от мотоцикла требовалось, чтобы он мог ещё и ездить по дорогам, иначе как доберёшься от гаража до трассы?

Внешний вид бобберов определила необходимость облегчения конструкции. Отсутствие переднего крыла, коротко обрезанное заднее крыло — всё для того, чтобы снизить вес и избавиться от возможности зацепиться крылом за какую-нибудь кочку во время гонки. Обусловлено это тем, что самыми распространёнными мотоциклами в те годы были Harley-Davidson, не отличавшиеся особо мощными моторами и малым весом, поэтому они нуждались в подобных доработках напильником.

В отличие от появившегося позднее чоппера, бобберы обычно подвергались не столь глубокой кастомизации. Отличительные черты мотоцикла в стиле боббер — отсутствие переднего крыла, многорычажная вилка-спрингер, короткое заднее крыло, широкий руль, отсутствие задней подвески как таковой (сухая рама, т.е. без амортизаторов). Рама чаще всего оставалась без изменений.

Затем, после зарождения стиля чопперов, бобберы потеряли свою популярность на долгие годы. Знаменитый фильм «Беспечный ездок», положивший начало бешеной популярности чопперов, попросту задвинул бобберы на задворки кастом-гаражей. Но спустя долгие годы бобберы взяли реванш, и как-то незаметно снова стали пользоваться популярностью среди любителей кастомизированных мотоциклов. Правда, всё равно все эти перипетии прошли мимо нас — к нам одновременно пришли и чопперы, и бобберы, когда рухнул «железный занавес» и в СССР нескончаемым потоком устремилась западная мода. С середины прошлого века бобберы претерпели немало изменений. В наши дни только особо упёртые кастомайзеры могут строить олдскульные мотоциклы в этом стиле, и тем более ездить на них. Впрочем, веяния времени коснулись и чисто внешних моментов. Так, на бобберы в современном понимании этого слова ставят высокий и иногда узкий руль вместо каноничного широкого и низкого. Задняя подвеска обычно всё-таки присутствует, правда, зачастую она скрыта в недрах байка и представлена одним моноамортизатором. Спрингерные многорычажные вилки нынче тоже стали редкостью.

Иногда кастомайзеры даже покушаются на святое — на колёса одинаковой размерности, и ставят колёса, которые больше подошли бы чопперу, а не бобберу — узкое и большое переднее и широкое заднее меньшего диаметра. Впрочем, у технического прогресса есть и свои плюсы — например, тормоза. Большинство любителей бобберов в наши дни предпочитают пожертвовать претензией на принадлежность к старой школе, но поставить тормозные диски на оба колеса, даже на переднее. Находятся, конечно, любители барабанных тормозов и suicide clutch, но сейчас они остались в явном меньшинстве.

Таким образом, за последние 60-70 лет стиль «боббер» претерпел немало изменений, как внешних, так и внутренних, технического характера. Правда, свои поклонники есть как у олдскульных мотоциклов, так и у бобберов новой школы. И нельзя не признать, что своя изюминка есть и у тех, и у других.